Sei anni dopo l’ultima apparizione (anche se in quel caso la denominazione era Gualdo), il Gualdo Casacastalda è tornato a giocarsi una promozione tramite gli spareggi. Lo scorso anno i gualdesi dovettero disputare i playout in Eccellenza, persi poi per 2-0 a Rivotorto contro la Subasio. Quest’anno, invece, grazie al secondo posto in campionato, il Gualdo Casacastaldaha staccato il pass per quei playoff che potrebbero riportare Matarazzi e compagni nella massima serie regionale dopo un solo anno.
Nella storia del calcio a Gualdo, i playoff sono stati disputati per sei volte. La prima volta, indimenticabile, è quella della stagione 1994-95: il Gualdo chiude secondo nel Girone B di C1 ed in semifinale affronta il Trapani. 1-0 per i siciliani all’andata e 1-0 per il Gualdo al ritorno con l’apoteosi del gol di Tomassini al 90esimo. Poi, la sfortunata finale di Pescara del 24 giugno 1995 persa ai rigori contro l’Avellino che salirà in B.
L’anno dopo (1995-96) i biancorossi ci riprovano, contro il Castel di Sangro: 1-0 al Luzi con gol di Serra, pareggiato al ritorno dagli abruzzesi nel finale, che grazie al miglior piazzamento accedono allo spareggio decisivo. Nella stagione 1997-98, invece, c’è la Nocerina sulla strada del Gualdo: i campani vincono 2-0 l’andata in casa, mentre al ritorno i gualdesi vincono 3-2 subendo il gol decisivo di nuovo allo scadere: il sogno è di nuovo infranto.
Nella stagione 2003-04 il Gualdo disputa un grandissimo campionato in C2 finendo terzo. In semifinale affronta il San Marino, perde 1-0 all’andata fuori casa ma al ritorno vince 3-2 grazie alla storica doppiettà di Memè e al gol di Balducci e si porta in finale. Nell’atto conclusivo, contro la Sangiovannese allenata da Maurizio Sarri, al Luzi finisce 1-1: al ritorno in Toscana il gol di Memè illude il popolo gualdese, poi si mette di mezzo anche l’arbitro con alcune decisioni controverse: un tale Orsato di Schio.. Fatto sta che la Sangiovannese vince 3-1 e vola in C1.
Altro giro, altra corsa nella stagione 2010-11. Il Gualdo è in Eccellenza, chiude quinto ed affronta il Trestina. All’andata al Luzi un super gol di Guido Galli regala la vittoria, ma al ritorno i bianconeri rispondono con lo stesso risultato e passano grazie al miglior piazzamento. Nel 2011-12, invece, l’ultima apparizione ai playoff del Gualdo mette i biancorossi difronte al Casacastalda lanciatissimo verso la D: finisce 5-0. Un anno dopo, le due compagini si fondono ed ora i playoff li giocheranno insieme.