Quello di domenica prossima contro la Subasio sarà il terzo playout nella storia del calcio gualdese.
Gli altri due precedenti risalgono ai tempi del professionismo. Per il primo bisogna risalire a 17 anni fa, stagione 1999-2000. Il Gualdo milita nel girone B di Serie C1 ed il Presidentissimo Barberini ha allestito una squadra di tutto rispetto, che ad inizio stagione gioca anche la fase a gironi di Coppa Italia contro Reggina, Treviso e Cosenza. Nonostante però giocatori del calibro di Costantini, Rovaris, Balducci, Luzi e tanti altri, i biancorossi terminano il campionato al terz’ultimo posto davanti solo ad Atletico Catania e Marsala. Si vai quindi ai playout: doppia sfida contro la Fidelis Andria, con andata al Luzi e ritorno in Puglia. Nella prima partita il Gualdo batte 1-0 i pugliesi grazie ad un gol di Piola, ma il 4 giugno 2000, nella gara di ritorno, non basta il gol di Balducci ad evitare la retrocessione, poichè finisce 3-1 per la Fidelis Andria, e così il Gualdo lascia la C1 dopo sei stagioni e tre playoff per la B disputati.
Il secondo precedente risale invece a 12 anni fa, con il Gualdo in C2. I biancorossi venivano da una super stagione, culminata con la finale playoff persa contro la Sangiovannese, ma la squadra è profondamente rinnovata e mancano alcuni giocatori chiave come Balducci, Brescia, Fiumana, Fusco e Calcagno: gli ultimi due verranno poi richiamati.
Il campionato è difficile, a dicembre l’allenatore cambia e Beruatto prende il posto di Bruniera, ma il Gualdo non riesce ad evitare la zona playout, chiudendo 17esimo davanti a Fano, Viterbese ed Aglianese.
Nei playout la sfida è contro i marchigiani: all’andata, a Fano, il Gualdo ottiene un buon pareggio per 1-1 grazie alla rete di Morello, mentre il 9 giugno 2005 è un gol di Tonio Chisena a regalare la salvezza al Gualdo, che rimane così nel professionismo per la quattordicesima stagione di fila.